Как правило, вечером перед сном.
Например, укладываясь спать, можно затащить в постель валяющийся в комнате как-бы без надобности воздушный шарик. Об него очень приятно потереться. Мастурбировать только руками, скучновато, разнообразия охота!
В остальных случаях рулит чисто случай.
Если хочется чегонибудь большого, например "тиснуть" надувную касатку, которая больше меня, надо выбрать момент, когда никого нет дома и никто неожиданно не припрется из родителей. Такую громадную "улику" быстро и незаметно не спрячеш! А когда тискаеш такую громадную игрушку, все тело напряжено, в весках стучит а оргазм вообще улетный, почти теряю сознание!